Willie Nelson y el Outlaw Country

Con Atlantic Records, Nelson grabó Shotgun Willie (1973), muy bien recibido por la crítica, pero escasamente vendido. Phases and Stages (1974), un álbum conceptual inspirado por su divorcio, incluía el éxito "Bloody Mary Morning." Más tarde fichó por Columbia Records, donde se le dio pleno control creativo sobre su obra. El resultado fue un álbum inmensamente popular y unánimemente aclamado por la crítica, Red Headed Stranger (1975). Aunque Columbia puso al principio dificultades para editar un disco con una guitarra y un piano por todo acompañamiento, Nelson insistió (con ayuda de Waylon Jennings) y el álbum fue un gran éxito, en parte a causa de la inclusión en él de una popular versión del tema "Blue Eyes Crying in the Rain" (compuesto por Fred Rose en 1945).

Junto a with Nelson, Waylon Jennings alcanzó también un gran éxito en el mundo del country a comienzos de los 70, y pronto se acuñó la etiqueta outlaw country para definir el tipo de música que ambos practicaban. El término "outlaw" ("proscrito") hacía referencia a que su música no se ajustaba a los cánones de Nashville. Esta imagen de proscrito de Nelson se afianzó con su siguiente álbum, Wanted: The Outlaws! (1976, junto a Waylon Jennings,jessie jennings Tompall Glaser), el primer álbum country en convertirse en disco de platino. Nelson continuó copando las listas con canciones de éxito durante la segunda mitad de la década. Entre estos éxitos destacan "Good Hearted Woman" (a dúo con Jennings), "Remember Me", "If You've Got the Money I've Got the Time", "Uncloudy Day", "I Love You a Thousand Ways" y "Something to Brag About" (dúo con Mary Kay Place).

En 1978, Nelson grabó dos nuevos álbumes que serían también discos de platino: Waylon and Willie (una colaboración con Jennings que incluye una de las canciones más características de este último, "Mammas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys") y Stardust, un inusual disco de standards interpretados a la guitarra, producido por Booker T. Jones. Aunque la mayor parte de los críticos predijeron que Stardust acabaría con su carrera musical, terminó siendo una de sus más exitosas grabaciones.